Osvaldo fue un mediocampista habilidoso y estratega, un típico volante mixto que destacaba tanto en la organización como en la contención. Su capacidad de estratega le permitió adueñarse del mediocampo en los equipos que jugó y en la selección argentina, alternando su habilidad natural con un preciso juego de distribución.
En el año 1973 debuta profesionalmente en la primera de Instituto, compartio plantel con Saldaño, Kempes, Beltrán y Ceballos, entre otros. Partió de La Gloria en 1973 para continuar su carrera en Belgrano donde actuó una temporada (1974).
Luego, en 1975 recalo en Huracán y empezó jugando de "nueve mentiroso" como él se definía, porque se retrasaba para crear juego con Brindisi y Larrosa.
En el Globo participo de uno del los mejores planteles que tuvo nuestra instilación, el Huracán de 1976. Aquel equipo dirigido por el Gitano Juarez contaba entre sus filas con Brindisi, Houseman, Larrosa, Carrascosa, Baley y por supuesto Osvaldo Ardiles.
Ossie se convirtió en uno de los pilares de ese equipo.
Consumada la venta de Brindisi a Las Palmas, Ardiles lo reemplaza y juega en su posición natural, volante por derecha.
En 1981 participo de la película "Escape a la victoria" junto a Pelé, Bobby Moore y Michael Caine. Un film sobre un equipo de prisioneros de campos de concentración que juega contra la selección nazi.
Ardiles interpretó a "Carlos Rey" un futbolista argentino que pertenecía al combinado aliado.
En julio de 1989 empezó a ser jugador/técnico del Swindon Town, a 10 meses de haber llegado al club lo posiciona en puestos de ascenso, acabado cuarto en la segunda división. Tras derrotar al Blackburn en el partido de ida de los play-off semi-final, la afición rindió homenaje tirando papelitos como recepción en la segunda etapa - que recrea la atmósfera de la Copa del Mundo de 1978, en la que había protagonizado Ardiles. Swindon ganó el ascenso a la primera division por primera vez en su historia - derroto 1-0 al Sunderland en el play-off final - pero la alegria duro poco, porque diez días más tarde la Liga de Fútbol lo descendio a la 3ra division por los pagos irregulares a jugadores.
Pese al descenso Ardiles siguió al frente del plantel hasta febrero de 1991 cuando le ofrecieron la dirección técnica del Newcastel. En las urracas estuvo un año, su paso por allí no fue exitoso y lo despidieron en febrero de 1992.
Poco tiempo estuvo sin trabajar, ya que para el receso estival británico de 1992 lo contrata el West Bromwich Albion. Sustituyo a
Bobby Gould que venia de perder las finales por el ascenso a segunda división.
Al finalizar la temporada 1992/93 Ardiles guio al West Brom al ascenso, ganando la final de los playoff 3-0 al Port Valley en Wembley.
Despues de conseguir el ascenso con el WBA le llego la oportunidad de ser el manager de su antiguo club, el Tottenham Hotspurs, reemplazando a Terry Venables.
El club invirtio mucho dinero con las adquisiciones de
Jürgen Klinsmann, Ilie Dumitrescu y Gheorghe Popescu, pese a los nombres rutilantes terminarion en el 15
to puesto, tambien influyo mucho la lesion de Sheringham.
Lo despidieron del club en octubre de 1994 cuando el Tottenham peleaba el descenso.
En 1995 parte a tierras aztecas para dirigir a las Chivas de Guadalajara, donde renuncia en 1996 para viajar a Japón para dirigir al Shimizu S-Pulse de la máxima categoría japonesa. Allí gano la Copa Nabisco 1996, y se mantuvo en el equipo asiático hasta 1998.
En 1999, fue contratado por el Croatia Zagreb de Croacia y en el 2000 vuelve a Japón, pero en este caso para dirigir al Yokohama Marinos, donde pudo consagrarse campeón de la liga japonesa.
Luego se marchó a Arabia Saudita para dirigir a Al-Ittihad en el año 2001. Duró poco y en 2002 saca pasaje a la Argentina para dirigir a Racing Club de Avellaneda.
Ardiles duró solo 1 temporada en Racing. En el mismo año de haber renunciado del club de Avellaneda, firmaba en Tokyo Verdy de Japón, club donde dirigió a Claudio Ubeda, y donde salió campeón de la Copa Emperador 2005.
En 2006 fue el DT del Betar de Jerusalén, de Israel, donde fue despedido en Octubre de ese mismo año. Y luego pasó al Beimak, también de Israel, donde fue DT del "Ogro" Fabbiani.
En el ojo del Huracán
En el 2007 tuvo la ardua tarea de reemplazar en la dirección técnica al Turco Mohamed, llego al país y ese mismo día dirigió su primer partido contra Gimnasia y Esgrima La Plata (perdió Huracán 0-1).
Fue muy cuestionado en los primeros meses con un equipo que era muy irregular y no convencía
al publico Quemero.
Repunto en las ultimas fechas del torneo, las más importantes, e hilvano un invicto de 6 partidos. Le ganó a Newell´s, River, Racing y Velez, quedo en tablas contra San Lorenzo y Estudiantes.
Igualó la campaña de 30 puntos que Miguel Ángel Brindisi había hecho en el Clausura 2002.
En Huracán sacó el 54% de los puntos en disputa (21 pts. en 13 partidos). Con 6 partidos ganados, 3 empatados y 4 derrotas.
